Sa carrière dans l'animation débute en 1924, lorsqu'il travaille comme encreur sur les courts-métrages muets de Krazy Kat pour Paramount Studios. Il rejoint rapidement les Fleischer Studios, où il contribue aux séries Koko the Clown et Betty Boop. C'est là qu'il rencontre Shamus Culhane et Al Eugster, avec qui il entretiendra une longue relation personnelle et professionnelle. Tous trois quittent Fleischer pour travailler brièvement chez Ub Iwerks, aux côtés de Grim Natwick. En 1935, Wolf, Eugster et Culhane rejoignent les Walt Disney Studios. Après un passage par le département des courts-métrages, il participe aux longs-métrages, animant notamment Jiminy Cricket dans Pinocchio et les Centaures dans Fantasia. Son dernier travail chez Disney est Dumbo (1941). Il quitte le studio après la grève de 1941, effectue un travail non crédité pour Tex Avery à la MGM, puis est mobilisé pendant la Seconde Guerre mondiale. Affecté à la First Motion Picture Unit, il réalise des films éducatifs pour l'armée américaine. Après la guerre, il travaille brièvement pour Rudolph Ising avant de fonder sa propre société, Animedia Inc., produisant des animations publicitaires, des costumes pour Walt Disney World et des séquences pour Sesame Street. Il ferme Animedia dans les années 1970 pour se consacrer à nouveau à l'animation, produisant plusieurs longs-métrages pour Hanna-Barbera, dont The Jetsons Meet the Flintstones en 1987. Il prend sa retraite dans les années 1980, mais continue en freelance, créant notamment des mascottes pour l'hôtel MGM Grand à Las Vegas.
