Alors qu'il travaillait comme aboyeur dans un théâtre de Broadway en 1929, Reeves rencontra trois animateurs des Pat Sullivan Cartoon Studios, producteurs des courts métrages de Félix le Chat. Il supplia pour obtenir un emploi. Ainsi, il rencontra et travailla sous la direction du pionnier de l'animation Otto Messmer, créateur de Félix. Messmer était un génie, mais Sullivan hésitait à lui permettre de réaliser des dessins animés avec des voix. En novembre 1930, Reeves rompit avec Sullivan et rejoignit Disney, qui commençait à acquérir une réputation favorable, où il gagnait 60 dollars par semaine en tant qu'« apprenti animateur de dessins animés ». En 1934, il était « animateur et apprenti scénariste ».
