Jonathan Jacobson a grandi dans la petite ville de Chester, dans le Connecticut, littéralement entouré de films, car ses parents possédaient et géraient un vidéo-club local. Après avoir épuisé les possibilités narratives offertes par la réalisation de ses amis avec son caméscope, il a fréquenté la Tisch School of the Arts de l'Université de New York. Pendant ses études, il a travaillé sur le film controversé Kids (1995) de Larry Clark, ce qui l'a conduit à des travaux de production sur d'autres films indépendants new-yorkais et des clips musicaux. Depuis, il travaille dans l'industrie de la production cinématographique et télévisuelle à New York.