Jonathan Jacobson a grandi à Chester, dans le Connecticut, baigné par le cinéma puisque ses parents tenaient un vidéoclub local. Après avoir exploré toutes les possibilités narratives en filmant ses amis avec son caméscope, il a intégré la Tisch Film School de l'Université de New York. Étudiant, il a travaillé sur le film controversé de Larry Clark, Kids (1995), ce qui l'a conduit à participer à la production d'autres films indépendants new-yorkais et de clips musicaux. Il œuvre depuis dans l'industrie de la production cinématographique et télévisuelle à New York.