Jonathan Jacobson a grandi dans la petite ville de Chester, dans le Connecticut, littéralement entouré de films, car ses parents possédaient et géraient un vidéo-club local. Après avoir épuisé les possibilités narratives offertes par le fait de diriger ses amis avec son caméscope, il a intégré la Tisch School of the Arts de l'Université de New York. Pendant ses études, il a travaillé sur le célèbre film de Larry Clark, Kids (1995), ce qui l'a conduit à des travaux de production sur d'autres films indépendants new-yorkais et des clips musicaux. Il travaille depuis dans l'industrie de la production cinématographique et télévisuelle à New York.