Lily Holleman est trompeuse. Voir son travail aux côtés de son idole d'enfance Tracey Ullman dans la série Showtime Tracey Ullman's State of the Union (2008) (quatre épisodes sur trois saisons), ou en tant que « Lisa » dans Shameless (2011) sur Showtime, ou comme guest star dans Key and Peele (2012) sur Comedy Central, c'est être certain qu'elle est née pour jouer la comédie. Puis on la voit en épouse sincère, compatissante et fougueuse d'un Navy SEAL dans NCIS : La Nouvelle-Orléans (2014) sur CBS, ou dans un rôle récurrent de guest star en tant qu'ancienne toxicomane à la méthamphétamine et mère célibataire luttant pour garder son enfant dans le drame policier Southland (2009) de John Wells sur NBC/TNT, et l'on commence à réaliser l'étendue de son talent. Originaire de Washington, D.C., et diplômée de la prestigieuse National Cathedral School, Lily a fréquenté l'université Washington and Lee, où elle a obtenu un diplôme en histoire de l'art et remporté le John Graham Award in Fine Arts (décerné chaque année à l'étudiant ayant le plus contribué au théâtre, aux arts plastiques, à la musique et à l'histoire de l'art). Elle est actuellement présidente et présidente du conseil d'administration du Los Angeles Breakfast Club, une organisation fondée en 1925 par de nombreux géants de l'industrie cinématographique.