Oliver a suivi une formation à la Bristol Old Vic Theatre School. Au théâtre, il a interprété Dave Davis dans la comédie musicale des Kinks, Sunny Afternoon, dans le West End, ainsi que dans Antoine et Cléopâtre (Festival de Chichester), Roméo et Juliette (Shakespeare à la Tobacco Factory) et Platonov (Arcola). À la télévision, on l'a vu dans The Sixth Commandment, People Just Do Nothing, Thanks for the Memories et Casualty (BBC). Chanteur et auteur-compositeur, il se produit avec son groupe Oliver Hoare and the Late Great. Compositeur, il a signé la musique du film Sink et de la mini-série Thanks For The Memories. Il est co-fondateur du Neon Candle Theatre et a été compositeur et directeur musical de leur premier spectacle, Dance to the Bone, présenté au Sherman Theatre au printemps 2022.