Né à New York, Lawson a passé sa jeunesse à Montclair, dans le New Jersey. Après le lycée, il a étudié l'art pendant trois ans sous la direction de l'illustrateur Howard Giles (un défenseur de la symétrie dynamique conçue par Jay Hambidge) à la New York School of Fine and Applied Art (aujourd'hui Parsons School of Design). Il a épousé l'artiste et illustratrice Marie Abrams en 1922. Sa carrière d'illustrateur a débuté en 1914, lorsqu'une de ses illustrations pour un poème sur l'invasion de la Belgique a été publiée dans Harper's Weekly. Il a ensuite publié dans d'autres magazines, notamment Ladies Home Journal, Everybody's Magazine, Century Magazine, Vogue et Designer.