Avec plus de 19 ans d'expérience dans l'industrie, Simon a travaillé intensément à la fois comme acteur et créatif. Il est connu pour Les Machines qui ont bâti l'Amérique (2021), The Gentlemen (2020), Cendrillon de Disney (2015), The Callback Queen (2013), De-Lovely (2004). Il a également fait partie des distributions originales du West End pour Les Producteurs, Wicked, Jersey Boys (Bob Crewe), Viva Forever (Leon). Il a joué dans Chicago, Cats, Jerry Springer l'Opéra, Annie du Far West, Chantons sous la pluie, Copacabana.