Someday This Pain Will Be Useful to You

De teruggetrokken en kwetsbare tiener James woont in New York en is het kind van gescheiden ouders. Zijn moeder Marjorie is net vroegtijdig teruggekeerd van haar mislukte huwelijksreis met een dwangmatige gokker. Zijn vader Paul, een succesvolle advocaat, valt op vrouwen die half zo oud zijn als hij. En zijn zus Gillian werkt op twintigjarige leeftijd al aan haar memoires. Gelukkig kan James wel vertrouwen op zijn excentrieke oma. Er wordt van hem verwacht dat hij over enkele maanden gaat studeren, maar dat ziet hij helemaal niet zitten. Voor zijn moeder een reden om James naar een psycholoog te sturen.