Bob Amsberry werd geboren in Boring, Oregon. Hij werkte acht jaar als radiodiskjockey voor KEX in Portland voordat hij bij toeval zijn kans in de televisiewereld kreeg. Walt Disney haalde Bob naar Hollywood om liedjes te schrijven voor The Mickey Mouse Club (1955). Hij deed het zo goed dat toen er een nieuwe entertainer nodig was naast Jimmie Dodd en Roy Williams voor de Mouseketeers-segmenten van de show, de baan aan Bob werd aangeboden. Naast zijn acteerwerk op de show verzorgde Bob ook speciale geluidseffecten en trad hij op als Bob-O, de Disneyland-clown, in witte schmink en kostuum. Interessant weetje: tijdens zijn middelbareschooltijd op Franklin High School in Portland trad hij op met Johnnie Ray, een klasgenoot die later een beroemde zanger werd. Bob zong terwijl Johnnie piano speelde. Bob ontmoette zijn vrouw Beverly bij station KEX en ze kregen twee kinderen, Kevin en Kelly. Beverly was blueszangeres en won ooit een wedstrijd op Ted Mack & the Original Amateur Hour (1948).
