Jonathan Jacobson groeide op in het stadje Chester, CT, en was letterlijk omringd door films, aangezien zijn ouders een lokale videotheek bezaten en runden. Nadat hij de verhalende mogelijkheden van het regisseren van zijn vrienden met zijn camcorder had uitgeput, studeerde hij aan de Tisch Film School van NYU. Als student werkte hij mee aan Larry Clarks beruchte film Kids (1995), wat leidde tot productiewerk voor andere onafhankelijke films en muziekvideo's in New York. Sindsdien werkt hij in de film- en televisieproductie-industrie van New York.