Geboren in New York City, bracht Lawson zijn vroege jeugd door in Montclair, New Jersey. Na de middelbare school studeerde hij drie jaar kunst onder illustrator Howard Giles (een voorstander van dynamische symmetrie zoals bedacht door Jay Hambidge) aan de New York School of Fine and Applied Art (nu Parsons School of Design). In 1922 trouwde hij met mede-kunstenaar en illustrator Marie Abrams. Zijn carrière als illustrator begon in 1914, toen zijn illustratie bij een gedicht over de invasie van België werd gepubliceerd in Harper's Weekly. Vervolgens publiceerde hij in andere tijdschriften, waaronder Ladies Home Journal, Everybody's Magazine, Century Magazine, Vogue en Designer.
