Sydney Cross begon op tweejarige leeftijd bij een talentenbureau in Toronto; toen ze tweeënhalf was, kreeg ze haar eerste baan: een kleine walk-on rol in de Dustin Hoffman-film 'Mr. Magorium's Wonder Emporium'. Sindsdien verscheen ze in speelfilms, televisiefilms, series, korte films, commercials en zowel print- als internetadvertenties. Sydney speelde in verschillende studentenfilms, waardoor ze met veel opkomende producenten en regisseurs kon werken. In 2011 werd ze uitgenodigd voor het Toronto International Film Festival voor een vertoning van 'Adventures of Owen', dat door de Toronto Film Critics Association werd gekozen als beste korte film. Naast acteren voor de camera doet ze ook live producties en is ze sinds 2009 lid van de Milton Youth Theatre Productions. Sydney won de eerste prijs op de Canadian Model and Talent Convention, waar ze 46 andere deelnemers versloeg voor de beste televisiecommercial. Ze blijft haar acteervaardigheden verbeteren via workshops en privélessen. In het seizoen 2011-2012 kreeg ze les van Michael Caruana van Bongo Productions en werkt ze verder aan haar acteerkunsten door rollenspel, improvisatie en scènestudie.
