Willie Reale groeide op in Park Ridge, New Jersey met vier broers en een zus. Zijn theaterwerk omvat Once Around the City (boek en teksten), dat off-Broadway werd geproduceerd in het Second Stage Theatre. Hij werd genomineerd voor twee Tony Awards voor A Year With Frog and Toad, dat hij samen met zijn broer, componist Robert Reale, schreef. Samen met zijn broer en Richard Dresser schreef hij Johnny Baseball, dat werd opgevoerd in het American Repertory Theater. Reale kreeg een Oscarnominatie in de categorie beste nummer voor zijn werk als tekstschrijver aan de film Dreamgirls en won drie Emmy Awards (in 2010, 2011) als een van de schrijvers/producenten achter de recente heruitvinding van de 1970-klassieker op het gebied van geletterdheid, The Electric Company op PBS. Willie heeft uitgebreid geschreven voor netwerktelevisie en is drie keer genomineerd voor Writers Guild Awards.